Sepeninggalan dua tokoh tersebut, pondok pesantren Darul ‘Ulum mengalami kesenjangan kepemimpinan, terutama dalam bidang tarekat dan pengajian ilmu Al-Quran dengan segala ilmu bantunya. Kejadian ini dapat dimaklumi karena dua tokoh yang telah tiada tersebut merupakan tokoh besar, serta piawai dalam bidangnya . KH. Romli, mempunyai reputasi pasca sarjana dalam kehidupan tarekat di daerah Jombang maupun di kalangan nasional, demikian pula halnya KH. Dahlan, reputasi dalam bidang ke Al-Quran cukup dikenal Ulama semasanya. Ia terkenal sebagai ulama beraliran keras karena itu kadang tampak kaku tetapi konsisten dengan ilmunya.
Alhamdulillah, pada transisi antara tahun 1958 – 1961 M ini adalah tkoh pendamping kedua almarhum, yaitu KH. Ma’soem Kholil yang selama ini berdomisili di Jagalan, Jombang. KH. Ma’soem selama kepemimpinannya Darul ‘Ulum cukup memuaskan berkat ditemukannya tokoh yang sebelumnya terpendam kiai Ma’soem sendiri belum sempat menikmati upaya tersebut telah wafat pada tahun 1961 M. Tokoh baru yang dimaksud adalah lahirnya kiai Bishri Cholil dan KH. Musta’in Romly sebagai pemimpin utama pada ketokohan periode baru fase pertama ini.
Masa ketokohan KH. Musta’in dan KH. Bishri, antara tahun 1962 M sampai 1985 M Darul ‘Ulum banyak mengalami pembaharuan dalam bidang struktur organisasi, bidang bentuk pendidikan maupun dalam bidang sarana fisik, perubahan tersebut antara lain bisa dilihat di bawah ini.
- Bidang Struktur Organisasi
Pondok pesantren Darul ‘Ulum sejak tahun ajaran 1962 M struktur organisasinya berubah. Distribusi tugas secara terperinci dijelaskan melalui buku panduan dan papan struktur. Ini merupakan kemajuan bila dibandingkan dengan periode sebelumnya. Struktur tersebut dijabarkan dalam bentuk tiga dewan.
- Dewan Kiai : merupakan badan tertinggi. Beranggotakan para sesepuh pondok pesantren. Badan ini dipimpin oleh KH. Bishri Cholil dan KH. Musta’in Romly. Badan ini merupakan dewan penentu kebijaksanaan prinsipil di Darul ‘Ulum.
- Dewan Guru : merupakan badan pelaksana kebijakan dewan kiai dalam bidang komunitas pendidikan. Badan ini beranggotakan guru-guru yang dipimpin oleh KH. Musta’in Romly.
- Dewan Harian : merupakan dewan pelaksana harian dewan kiai dalam administrasi manajemen dan kegiatan sosial. Badan ini beranggotakan santri-santri, guru-guru junior dipimpin oleh kiai Achmad Badawi Cholil, tokoh motor pembaharuan manajemen organisasi periode ini.
- Dewan Keuangan : pada tahun 1986 M untuk lebih menertib administrasi keuangan, dibentuklah dewan keuangan yang ditangani oleh kiai Muh As’ad Umar.
- Bidang Pendidikan
Berbicara mengenai bidang pendidikan, ini merupakan misi utama pondok pesantren Darul ‘Ulum yang setiap jengkal langkahnya selalu tidak bisa lepas dari suatu upaya peningkatan kualitas bidang ini. Materi pendidikan yang diberikan pada periode ini hampir semua macam bidang studi telah dimasukkan dalam program yang ada. Berbeda dengan sebelumnya, hanya terbatas bidang agama ditambah umum yang diberikan. Ini dilakukan oleh pengasuh untuk menyediakan fasilitas yang sempurna bagi siswa-siswa pondok pesantren apabila kelak harus terjun ke masyarakat, dan merupakan kelanjutan pondok pesantren atas tantangan masyarakat lingkungannya.
Dengan masuknya beragam bidang studi umum tersebut, bukan berarti menelantarkan jam-jam kegiatan studi agama dan sakral agama yang telah mapan. Malah keduanya disejajarkan, diselaraskan dan diberinya ruang gerak berjalan secara smooth dalam wadah yang sama.
Pada tahun 1986 M Darul ‘Ulum dibukalah Universitas Darul ‘Ulum sebagai kelanjutan wadah pendidikan, yang perkembangannya antara tahun 1965 – 1969 M. Universitas tersebut memiliki Fakultas Alim Ulama, Fakultas Hukum, Fakultas Sosial Politik dan Fakultas Pertanian. Pada tahun ini (1969 M) setelah mengalami pasang surut, Universitas Darul ‘Ulum telah memiliki 6 fakultas antara lain:
- Fakultas Hukum
- Fakultas Sosial Politik
- Fakultas Ushuliddin (sebagai gantinya fakultas alim ulama)
- Fakultas Ilmu Pendidikan
- Fakultas Ekonomi
Pada tahun 1967 M sekolah dan madrasah yang berada di naungan Darul ‘Ulum dibagi dalam dua program studi. Program studi yang berafiliasi dengan departemen agama dan program studi yang mengikuti program studi departemen pendidikan dan kebudayaan. Tentu masing-masing program studi tetap dinaungi warna pondok pesantren Darul ‘Ulum sebagaimana semula, yang akurat dan tradisional itu. Selanjutnya sekolah-sekolah tersebut pada tahun berikutnya (1968 M) yang berafiliasi dengan DEPAG dinegerikan melalui Surat Keputusan Menteri Agama No. 67 tahun 1968.
- Bidang Sarana Fisik
Penyediaan sarana fisik mutlak dibutuhkan bagi terwujudnya mekanisme pendidikan. Di samping memanfaatkan bangunan gedung yang ada, Darul ‘Ulum juga menambahkan lagi beberapa gedung untuk asrama dan gedung sekolah. Dipihak lain menyediakan fasilitas pendidikan juga bertambah, seperti yang terlihat di bawah ini.
- Pada tahun 1945 dibukalah madrasah Mu’alimat atas, satu bentuk sekolah tingkat SMA khusus bagi siswa putri.
- Pada tahun 1960 pimpinan Darul ‘Ulum bersama alumni yang telah menyebar di perguruan tinggi maupun di arena perjuangan sosial di daerah Surabaya, Malang dan Yogyakarta menciptakan wadah gerak yang disebut HESDU (Himpunan Eks Santri Darul ‘Ulum). Organisasi ini pada kongresnya I. Di Malang mengubah namanya dengan IKAPDAR (Ikatan Keluarga Pondok Pesantren Darul ‘Ulum).
- Pada tahun 1965 mempunyai tanah milik di jombang sebagai lokasi berdirinya Universitas Darul ‘Ulum.
- Antara tahun 1959 – 1982 telah pula disempurnakan fasilitas belajar, ibadah maupun asrama tempat tinggal.
Demikianlah pembaharuan dan perubahan yang terjadi pada periode ini. Sementara itu kepemimpinannya juga terjadi tambal sulam. Seperti yang terjadi pada tahun 1969 M sepeninggalan KH. Bisri yang wafat, kedudukan beliau diambil alih oleh adiknya yaitu KH. Sofyan Cholil sebagai partner utama KH. Musta’in Romly. Pada tahun 1978 M KH. Sofyan Cholil wafat, kedudukannya diganti oleh KH. Muh As’ad Umar.